Физические свойства фруктозы – Физические свойства фруктозы. Физические свойства фруктозы. Помогите с ответом пожалуйста

Физические свойства фруктозы 🚩 вольфрам физические свойства 🚩 Наука 🚩 Другое

Ее относят к группе моносахаридов, и она представляет собой важнейший природный сахар. Некоторые соединения фруктозы можно встретить в виде природных продуктов. Самым важным из них является сахароза, или обыкновенный сахар, молекулы которого собраны из молекул фруктозы и глюкозы.

Образуемые фруктозой полисахариды, например, такие, как инулин и флеин, играют большую роль в жизнедеятельности растений, т.к. являются для них запасами питательных веществ. До последнего времени процесс производства фруктозы был довольно затратным и трудоемким, т.к. для ее производства использовался инсулин. Сейчас благодаря шагнувшей вперед науке фруктозу получают методом дополнительной селекции сахарозы.

Вообще, фруктоза известна ученым уже более ста лет. А многие ее полезные свойства открыты сравнительно недавно, например, ее возможность использования в рационе больных сахарным диабетом. Издавна фруктоза в разнообразном виде входила в потребляемую человеком пищу. Давно замечено, что она легко усваивается организмом, не имеет вредного влияния на организм и не оказывает побочных явлений.

Фруктоза представляет собой безводные кристаллы, имеющие форму игл, температура ее плавления составляет приблизительно 102-106 градусов. Молекулярный вес ее равен 180,16, а удельный – 1,6 г/см3. Калорийная ценность примерно равна калорийности всех остальных сахаров, т.е. 4 ккал на 1г. Фруктозе свойственна способность поглощать водяные пары из окружающей среды, а концентрированные составы ее могут сохранять влагу. Также фруктоза легко растворяется в воде и спирте. В условиях температуры около 20оС насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, в то время как концентрация раствора сахарозы при тех же условиях составляет 67,1%, а глюкозы всего лишь 47,2%. Вязкость раствора фруктозы, напротив, гораздо ниже, чем у растворов глюкозы и сахарозы.

Длительное время фруктоза была редкостью, и поэтому применялась исключительно в фармакопейных препаратах или людьми, страдающими сахарным диабетом. Но за последнее время она стала обычным сырьем, применяемым в пищевой промышленности.

Являяся природным веществом, фруктоза имеет много положительных качеств, которые широко применяются в производстве различных продуктов питания. Наиболее важными из них являются высокая степень сладости, безопасность для здоровья зубов, отсутствие побочных явлений и противопоказаний, хороший распад в процессе метаболизма, тонизирующий эффект, способность подчеркивать ароматы, более того возможность образования ароматических субстанций, отличная растворимость и небольшая вязкость, влияние на метаболизм алкогольных напитков и т.д.

На сегодняшний день фруктоза получила широкое применение для изготовления лечебных препаратов и диетических продуктов.

Физические свойства фруктозы

Фруктоза С6Н12О6 – это наиболее распространенный вид сахара натурального происхождения. В свободном виде она присутствует практически во всех плодах и ягодах, имеющих сладкий вкус. Также фруктоза составляет примерно половину сухой части меда.

Фруктоза

Ее относят к группе моносахаридов, и она представляет собой важнейший природный сахар. Некоторые соединения фруктозы можно встретить в виде природных продуктов. Самым важным из них является сахароза, или обыкновенный сахар, молекулы которого собраны из молекул фруктозы и глюкозы.

Образуемые фруктозой полисахариды, например, такие, как инулин и флеин, играют большую роль в жизнедеятельности растений, т.к. являются для них запасами питательных веществ. До последнего времени процесс производства фруктозы был довольно затратным и трудоемким, т.к. для ее производства использовался инсулин. Сейчас благодаря шагнувшей вперед науке фруктозу получают методом дополнительной селекции сахарозы.

Вообще, фруктоза известна ученым уже более ста лет. А многие ее полезные свойства открыты сравнительно недавно, например, ее возможность использования в рационе больных сахарным диабетом. Издавна фруктоза в разнообразном виде входила в потребляемую человеком пищу. Давно замечено, что она легко усваивается организмом, не имеет вредного влияния на организм и не оказывает побочных явлений.

Физические свойства фруктозы

Фруктоза представляет собой безводные кристаллы, имеющие форму игл, температура ее плавления составляет приблизительно 102-106 градусов. Молекулярный вес ее равен 180,16, а удельный – 1,6 г/см3.Калорийная ценность примерно равна калорийности всех остальных сахаров, т.е. 4 ккал на 1г. Фруктозе свойственна способность поглощать водяные пары из окружающей среды, а концентрированные составы ее могут сохранять влагу. Также фруктоза легко растворяется в воде и спирте. В условиях температуры около 20оС насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, в то время как концентрация раствора сахарозы при тех же условиях составляет 67,1%, а глюкозы всего лишь 47,2%. Вязкость раствора фруктозы, напротив, гораздо ниже, чем у растворов глюкозы и сахарозы.

Применение фруктозы

Длительное время фруктоза была редкостью, и поэтому применялась исключительно в фармакопейных препаратах или людьми, страдающими сахарным диабетом. Но за последнее время она стала обычным сырьем, применяемым в пищевой промышленности.

Являяся природным веществом, фруктоза имеет много положительных качеств, которые широко применяются в производстве различных продуктов питания. Наиболее важными из них являются высокая степень сладости, безопасность для здоровья зубов, отсутствие побочных явлений и противопоказаний, хороший распад в процессе метаболизма, тонизирующий эффект, способность подчеркивать ароматы, более того возможность образования ароматических субстанций, отличная растворимость и небольшая вязкость, влияние на метаболизм алкогольных напитков и т.д.

На сегодняшний день фруктоза получила широкое применение для изготовления лечебных препаратов и диетических продуктов.

Фруктоза — это… Что такое Фруктоза?

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар) — моносахарид — кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер — в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает ациклическая форма и содержится до 15% фуранозных форм:

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах — так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Ссылки

Источники

Углеводы
Общие:	Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия	Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды	Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид) Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид) Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза) Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза) Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза) Дезоксисахариды (Дезоксирибоза) Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза) Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза) Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза) Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза) >7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
Производные углеводов

Материал для подготовки к ЕГЭ по химии на тему «Углеводы»

ГОТОВИМСЯ К ЕГЭ

УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C

x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза С₆Н₁₂О₆

Фруктоза С₆Н₁₂О₆

Галактоза С₆Н₁₂О₆

Рибоза С₅Н₁₀О₅

Дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄

Дисахариды:

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁

Лактоза (молочный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Мальтоза (солодовый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Целлюлоза
(С₆Н₁₀О₅

)_n

Крахмал
(С₆Н₁₀О₅)_n

Гликоген
(С₆Н₁₀О₅)_n

Физические свойства

Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

ГЛЮКОЗА

Строение

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится втранс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией 

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Получение.

В промышленности

Гидролиз крахмала:                               

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):              

  6 HCOH   ^Ca(OH)2→    C₆H₁₂O₆

 формальдегид

В природе 

Фотосинтез:                         

6CO₂ + 6H₂O     ^{hν, хлорофилл} →     C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 

Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:                            

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ 2 C₆H₁₂O₆

мальтоза                               глюкоза                            

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→   C₆H₁₂O₆ +  C₆H₁₂O₆

сахароза                              глюкоза       фруктоза

Химические свойства глюкозы.

1. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).

Глюкоза как многоатомный спирт

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

  (глюкозат меди (II) – синий раствор)

2. Глюкоза как альдегид

а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.

б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.

в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):

г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.

д) С NaHSO₃ – НЕ реагирует!!!

3. Реакции брожения.

а) спиртовое брожение C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂
этанол

б) молочнокислое брожение C₆H₁₂O₆ 2CH₃-CH(OH)-COOH
молочная кислота

в) маслянокислое брожение C₆H₁₂O₆ C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂O
масляная кислота

г) лимоннокислое брожение

4. Реакции образования эфиров глюкозы.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃—I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.

5. Реакция горения глюкозы.

C₆H₁₂O₆ + 6О₂ 6CO₂ + 6H₂O

Фруктоза

Это структурный изомер глюкозы — кетоноспирт:

СН₂— СН- СН- СН — С — СН₂

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)₂ при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.

Реакция восстановления:

Реакция многоатомных спиртов:

Образование сложных эфиров:

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

Химические свойства 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму. (аль­де­гид­ная груп­па α-глю­ко­зы, вхо­дя­щей в со­став са­ха­ро­зы, участ­ву­ет в об­ра­зо­ва­нии связи с β-фрук­то­зой)

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза реагирует с Сu(OH)₂ без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН)₂ (образуется сахарат кальция).

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О  С₆Н₁₂О₆ (глюкоза) + С₆Н₁₂О₆ (фруктоза)

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

 

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

 

Применение сахарозы

·        Продукт питания;

·        В кондитерской промышленности;

·        Получение искусственного мёда

2. Мальтоза

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

остаток остаток

α-глюкозы α-глюкозы

Мальтоза – является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

2. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактоза

Эти дисахариды так же могут гидролизоваться.

Полисахариды.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Крахмал.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200-1000 остатков α-глюкозы (средняя Mr=160 000) и имеет неразветвленное строение.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

Свойства крахмала:

1. Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется.

2. Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

3. Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Получение

Получают крахмал из природных крахмалосодержащих продуктов, чаще всего картофеля и кукурузы. Он широко используется в качестве продукта питания, а также как сырье для производства глюкозы и этилового спирта.

Целлюлоза

Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) 

Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Получение

Получают из древесины

 

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Молекулярная масса целлюлозы – от 400 000 до 2 млн.

Свойства целлюлозы.

1. Горение

(С₆Н₁₀О₅)_n + О₂ CO₂ + Н₂О

Без доступа кислорода – до угля и воды

(С₆Н₁₀О₅)_n C + Н₂О

2. С йодом целлюлоза сине-фиолетовое окрашивание не дает.

3. Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

а) нитрование целлюлозы. Т.к. в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

(С₆Н₇О₂(ОН)₃)_{n + 3n HNO3 3nH2O + (С6Н7О2(ОNO2)3)n}

целлюлоза тринитрат целлюлозы (пироксилин)

б) ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

(С₆Н₇О₂(ОН)₃)_{n+3n(СН3СО)2О 3nСН3-СООН + (С6Н7О2(ОСОСН3)3)n}

целлюлоза уксусный ангидрид уксусная кислота триацетат целлюлозы

+ 3n

→

триацетилцеллюлоза

+ 3n СH₃СOOН

4. Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде гидролизуется:

Применение

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

·        Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

·        Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

·        Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида       ( изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

·        Изготовление нитей, канатов, бумаги.

·        Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)