Холевая кислота: роль, особенности, медикаментозные средства на основе желчи – Жёлчные кислоты — Википедия

Жёлчные кислоты — Википедия

Жёлчные (или же́лчные) кисло́ты — монокарбоновые гидроксикислоты из класса стероидов. Синонимы: холевые кислоты, холиевые кислоты, холеновые кислоты.

Жёлчные кислоты — производные холановой кислоты С₂₃Н₃₉СООН, отличающиеся тем, что к её кольцевой структуре присоединены гидроксильные группы.

Основными типами жёлчных кислот, имеющимися в организме человека, являются так называемые первичные жёлчные кислоты (первично секретируемые печенью): холевая кислота (3α, 7α, 12α-триокси-5β-холановая кислота) и хенодезоксихолевая кислота (3α, 7α-диокси-5β-холановая кислота), а также вторичные (образуются из первичных жёлчных кислот в толстой кишке под действием кишечной микрофлоры): дезоксихолевая кислота (3α, 12α-диокси-5β-холановая кислота), литохолевая (3α-моноокси-5β-холановая кислота), аллохолевая и урсодезоксихолевая (3α, 7β-диокси-5β-холановая кислота) кислоты. Из вторичных в кишечно-печёночной циркуляции во влияющем на физиологию количестве участвует только дезоксихолевая кислота, всасываемая в кровь и секретируемая затем печенью в составе жёлчи.

Аллохолевая и урсодезоксихолевая кислоты являются стереоизомерами холевой и дезоксихолевой кислот.

Все жёлчные кислоты человека имеют в составе своих молекул 24 атома углерода.

В жёлчи жёлчного пузыря человека жёлчные кислоты представлены так называемыми парными кислотами: гликохолевой, гликодезоксихолевой, гликохенодезоксихолевой, таурохолевой, тауродезоксихолевой и таурохенодезоксихолевой кислотой — соединениями (конъюгатами) холевой, дезоксихолевой и хенодезоксихолевой кислот с глицином и таурином.^[1][2][3]

Молекулы большинства жёлчных кислот включают 24 атома углерода. Однако встречаются жёлчные кислоты, молекулы которых имеют 27 или 28 атомов углерода. Структура доминирующих жёлчных кислот у различных видов животных отличается. В жёлчных кислотах млекопитающих характерно наличие в молекуле 24 атомов углерода, у некоторых земноводных — 27 атомов.

Холевая кислота имеется в жёлчи козы и антилопы (и человека), β-фокохолевая — у тюленя и моржа, нутрихолевая — у бобра, аллохолевая — у леопарда, битохолевая — у змеи, α-мурихолевая и β-мурихолевая — у крысы, гиохолевая и β-гиодезоксихолевая — у свиньи, α-гиодезоксихолевая — у свиньи и кабана, дезоксихолевая — у быка, оленя, собаки, овцы, козы и кролика (и человека), хенодезоксихолевая — у гуся, быка, оленя, собаки, овцы, козы и кролика (и человека), буфодезокихолевая — у жабы, α-лагодезоксихолевая — у кролика, литохолевая — у кролика и быка (и человека).^[4]

Рефлюкс-гастрит[править | править код]

Рефлюкс-гастрит по современной классификации относится к хроническим гастритам типа С. Одной из причин, его вызывающих, является попадание компонентов содержимого двенадцатиперстной кишки, в том числе жёлчных кислот, в желудок при дуоденогастральном рефлюксе. Длительное воздействие жёлчных кислот, лизолецитина, панкреатического сока на слизистую оболочку желудка вызывают дистрофические и некробиотические изменения поверхностного эпителия желудка

[5].

В качестве лекарственного средства, уменьшающего патологическое влияние жёлчных кислот при дуоденогастральном рефлюксе, применяется урсодезоксихолевая кислота, которая при реасорбции жёлчных кислот в кишечнике изменяет пул жёлчных кислот, участвующих в кишечно-печёночной циркуляции с более гидрофобных и потенциально токсичных на менее токсичные, в большей степени растворимых в воде и в меньшей степени раздражающих слизистую оболочку желудка^[5].

Дуоденогастральноэзофагеальный рефлюкс[править | править код]

Жёлчные кислоты попадают на слизистую оболочку пищевода вследствие дуоденальногастральных и гастроэзофагеальных рефлюксов, вместе называемых дуоденогастральноэзофагеальным. Конъюгированные жёлчные кислоты, и, в первую очередь, конъюгаты с таурином обладают более значительным повреждающим эффектом на слизистую пищевода при кислом pH в полости пищевода. Неконъюгированные жёлчные кислоты, представленные в верхних отделах пищеварительного тракта, в основном, ионизированными формами, легче проникают через слизистую оболочку пищевода и, как следствие, более токсичны при нейтральном и слабощелочном pH. Таким образом, забрасывающие жёлчные кислоты в пищевод рефлюксы могут быть кислыми, некислыми и даже щелочными, и поэтому для обнаружения всех жёлчных рефлюксов не всегда бывает достаточно pH-мониторинга пищевода, некислые и щелочные жёлчные рефлюксы для своего определения требуют импеданс-рН-метрии пищевода

[6]^[7].

Жёлчные кислоты — лекарственные препараты[править | править код]

Две жёлчные кислоты — упомянутая в разделе «Рефлюкс-гастрит» урсодезоксихолевая и хенодезоксихолевая — являются международно признанными лекарственными средствами и отнесены анатомо-терапевтическо-химической классификацией к разделу A05A «Препараты для лечения заболеваний жёлчного пузыря».

Фармакологическое действие этих препаратов основано на том, что они изменяют состав пула жёлчных кислот в организме (например, хенодезоксихолевая кислота увеличивает концентрацию гликохолевой кислоты по сравнению с таурохолевой), тем самым уменьшая содержания потенциально токсичных соединений. Кроме того, оба препарата способствуют растворению холестериновых жёлчных камней, уменьшают количество холестерина, количественно и качественно изменяют состав жёлчи

[8].

1. ↑ XuMuK.ru. Жёлчные кислоты.
2. ↑ Медицинская энциклопедия. Жёлчные кислоты.
3. ↑ Трифонов Е. В. Переваривание липидов в желудочно-кишечном тракте. Психофизиология человека. 2009.
4. ↑ Луценко М. Т. Гепатоэнтеральная рециркуляция холестерина. Бюллетень СО РАМН, № 2 (120), 2006, с. 23-28.
5. ↑ ^{1 2} Бабак О. Я.Жёлчный рефлюкс: современные взгляды на патогенез и лечение. Сучасна гастроэнтерологія, 2003, № 1 (11).
6. ↑ Буеверов А. О., Лапина Т. Л. Дуоденогастральный рефлюкс как причина рефлюкс-эзофагита. Фарматека. 2006, № 1, с. 1-5.
7. ↑ Гриневич В. Мониторинг pH, жёлчи и импеданс-мониторинг в диагностике ГЭРБ. Клиническая и экспериментальная гастроэнтерология. № 5, 2004.
8. ↑ Справочник Видаль. Хенодезоксихолевая кислота, урсодезоксихолевая кислота.

Холевая кислота — это… Что такое Холевая кислота?

Холевая кислота (3α, 7α, 12α-триокси-5β-холановая кислота) — монокарбоновая триоксикислота из группы желчных кислот.^[1]

Холевая кислота (C₂₄H₄₀O₅), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и ее солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота. Плавится при 195 °C. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту C

24H₃₄O₅, плавящуюся при 231—232°С. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С₂₄Н₃₆О₇ (плавится при 285 °C), билиановую кислоту С₂₄Н₃₄О₈ (плавится при 269 °C) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С₂₀Н₃₀О₁₀ (плавится при 242 °C), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С₆Н₄(СООН)₂. С йодом холевая кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение.^[2]

Роль в физиологии пищеварения

Холевая кислота — одна их двух важнейших для человеческого организма желчных кислот (вторая — хенодезоксихолевая), относящихся к так называемым первичным желчным кислотам, образующихся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200 — 300 мг/сутки. В желчном пузыре холевая кислота присутствуют главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином. При конъюгировании с глицином образуются гликохолевая, а с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) — таурохолевая кислоты.

Холевая кислота входила в список «пищевые добавки для производства пищевых продуктов не оказывающие (с учетом установленных регламентов) по данным современных научных исследований вредного воздействия на жизнь и здоровье человека и будущих поколений».^[3] Индекс E1000, технологическая функция — эмульгатор.

В настоящее время холиевая кислота исключена из списка постановлением Главного государственного санитарного врача РФ от 23 декабря 2010 г. N 168 «Об утверждении СанПиН 2.3.2.2795-10 «Дополнения и изменения N 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок.

См. также

Источники

Ссылки

Холевая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Холевая кислота
Традиционные названия	Холевая кислота
Хим. формула	C₂₄H₄₀O₅
Рац. формула	C24H40O5
Молярная масса	408.57 г/моль
Т. плав.	195 °C
Рег. номер CAS	81-25-4
PubChem	221493
Рег. номер EINECS	201-337-8
SMILES
InChI	1S/C24h50O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h23-20,22,25-27H,4-12h3,1-3h4,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
Кодекс Алиментариус	E1000
ChEBI	16359 и 41494
ChemSpider	192176
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Холевая кислота (3α, 7α, 12α-тригидрокси-5β-холан-24-овая кислота) — монокарбоновая триоксикислота из группы жёлчных кислот^[1].

Холевая кислота (C₂₄H₄₀O₅), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота. Плавится при 195 °C. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту C

24H₃₄O₅, плавящуюся при 231—232°С. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С₂₄Н₃₆О₇ (плавится при 285 °C), билиановую кислоту С₂₄Н₃₄О₈ (плавится при 269 °C) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С₂₀Н₃₀О₁₀ (плавится при 242 °C), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С₆Н₄(СООН)₂. С йодом холевая кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение^[2].

Холевая кислота в капсулах (Cholbam) была одобрена для лечения заболеваний, обусловленных нарушением синтеза жёлчной кислоты из-за дефекта одного фермента или пероксисомальных нарушений (включая заболевания относящиеся к спектру нарушений Цельвегера)^[3][4].

Роль в физиологии пищеварения

Холевая кислота — одна их двух важнейших для человеческого организма жёлчных кислот (вторая — хенодезоксихолевая), относящихся к так называемым первичным жёлчным кислотам, образующихся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200—300 мг/сутки. В жёлчном пузыре холевая кислота присутствует главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином. При конъюгировании с глицином образуются гликохолевая, а с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) — таурохолевая кислоты.

Холевая кислота входила в список «пищевые добавки для производства пищевых продуктов, не оказывающие (с учётом установленных регламентов) по данным современных научных исследований вредного воздействия на жизнь и здоровье человека и будущих поколений»^[5]. Индекс E1000, технологическая функция — эмульгатор.

В настоящее время холиевая кислота исключена из списка постановлением Главного государственного санитарного врача РФ от 23 декабря 2010 г. N 168 «Об утверждении СанПиН 2.3.2.2795-10 «Дополнения и изменения N 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок.

См. также

Источники

Ссылки

Холевая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Холевая кислота
Общие
Традиционные названия	Холевая кислота
Хим. формула	C₂₄H₄₀O₅
Рац. формула	C24H40O5
Физические свойства
Молярная масса	408.57 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	195 °C
Классификация
Рег. номер CAS	81-25-4
PubChem	221493
Рег. номер EINECS	201-337-8
SMILES
InChI	1S/C24h50O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h23-20,22,25-27H,4-12h3,1-3h4,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
Кодекс Алиментариус	E1000
ChEBI	16359 и 41494
ChemSpider	192176
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Холевая кислота (3α, 7α, 12α-триокси-5β-холановая кислота) — монокарбоновая триоксикислота из группы жёлчных кислот^[1].

Холевая кислота (C₂₄H₄₀O₅), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота. Плавится при 195 °C. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту C₂₄H₃₄O₅, плавящуюся при 231—232°С. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С₂₄Н₃₆О₇ (плавится при 285 °C), билиановую кислоту С₂₄Н₃₄О₈ (плавится при 269 °C) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С₂₀Н₃₀О₁₀ (плавится при 242 °C), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С₆Н₄(СООН)₂. С йодом холевая кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение^[2].

Холевая кислота в капсулах (Cholbam) была одобрена для лечения заболеваний, обусловленных нарушением синтеза жёлчной кислоты из-за дефекта одного фермента или пероксисомальных нарушений (включая заболевания относящиеся к спектру нарушений Цельвегера)^[3][4].

Роль в физиологии пищеварения

Холевая кислота — одна их двух важнейших для человеческого организма жёлчных кислот (вторая — хенодезоксихолевая), относящихся к так называемым первичным жёлчным кислотам, образующихся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200—300 мг/сутки. В жёлчном пузыре холевая кислота присутствует главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином. При конъюгировании с глицином образуются гликохолевая, а с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) — таурохолевая кислоты.

Холевая кислота входила в список «пищевые добавки для производства пищевых продуктов, не оказывающие (с учётом установленных регламентов) по данным современных научных исследований вредного воздействия на жизнь и здоровье человека и будущих поколений»^[5]. Индекс E1000, технологическая функция — эмульгатор.

В настоящее время холиевая кислота исключена из списка постановлением Главного государственного санитарного врача РФ от 23 декабря 2010 г. N 168 «Об утверждении СанПиН 2.3.2.2795-10 «Дополнения и изменения N 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок.

См. также

Источники

Ссылки

Кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот — Википедия

Кише́чно-печёночная циркуля́ция жёлчных кисло́т (синонимы: портально-билиарная циркуляция жёлчных кислот, энтерогепатическая циркуляция) — циклическое обращение жёлчных кислот в пищеварительном тракте, при котором они синтезируются печенью, выводятся в составе жёлчи в двенадцатиперстную кишку, реабсорбируются в кишечнике, транспортируются кровотоком к печени и повторно используются при секреции жёлчи.

Первичные жёлчные кислоты (холевая и хенодезоксихолевая) синтезируются в гепатоцитах печени из холестерина. Жёлчные кислоты образуются в митохондриях гепатоцитов и вне их из холестерина с участием АТФ. Гидроксилирование при образовании кислот осуществляется в эндоплазматическом ретикулуме гепатоцита. Среди выделяемой в кишку жёлчи вновь синтезированных жёлчных кислот не более 10 %, остальные 90 % — это продукт кишечно-печёночной циркуляции жёлчных кислот из кишки в кровь и в печень. Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200 — 300 мг/сутки. Скорость синтеза хенодезоксихолевой кислоты такая же. Общий синтез первичных жёлчных кислот, таким образом, составляет 400 — 600 мг/сутки, что совпадает с цифрой суточной потери жёлчных кислот с калом и мочой.

Первичный синтез жёлчных кислот ингибируется (тормозится) жёлчными кислотами, присутствующими в крови. Однако, если всасывание в кровь жёлчных кислот будет недостаточно, например, из-за тяжёлого поражения кишечника, то печень, способная произвести не более 5 г жёлчных кислот в сутки, не сможет восполнить требуемое для организма количество жёлчных кислот.

Первичные жёлчные кислоты: холевая и хенодезоксихолевая. Вторичная: дезоксихолевая кислота (первоначально синтезируется в толстой кишке).

Вторичные жёлчные кислоты (дезоксихолевая, литохолевая, урсодезоксихолевая, аллохолевая и другие) образуются из первичных жёлчных кислот в толстой кишке под действием кишечной микрофлоры. Их количество невелико. Дезоксихолевая кислота всасывается в кровь и секретируется печенью в составе жёлчи. Литохолевая кислота всасывается значительно хуже, чем дезоксихолевая. Урсодезоксихолевая, аллохолевая (стереоизомеры хенодезоксихолевой и холевой кислот) и другие жёлчные кислоты не влияют на физиологические процессы в силу их крайне малых объёмов.

Соотношение холевой, хенодезоксихолевой и дезоксихолевой кислот в жёлчи человека в норме составляет 1:1:0,6.

В жёлчи жёлчного пузыря жёлчные кислоты присутствуют главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином. При конъюгировании холевой, дезоксихолевой и хенодезоксихолевой кислот с глицином образуются, соответственно, гликохолевая, гликохенодезоксихолевая и гликодезоксихолевая кислоты. Продуктом конъюгации жёлчных кислот с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) являются таурохолевая, таурохенодезоксихолевая и тауродезоксихолевая кислоты.

Конъюгаты с глицином в среднем составляют 75 %, а с таурином — 25 % от общего количества пузырных жёлчных кислот. Процентное соотношение разновидностей конъюгатов зависит от состава пищи. Преобладание в пище углеводов вызывает увеличение количества глициновых конъюгатов, белковая пища, наоборот, увеличивает число тауриновых конъюгатов.

Конъюгация жёлчных кислот обеспечивает их устойчивость в отношении выпадения в осадок при низких значениях рН в жёлчных протоках и двенадцатиперстной кишке.

Жёлчь содержит значительное количество ионов натрия и калия, вследствие чего она имеет щелочную реакцию, а жёлчные кислоты и их конъюгаты иногда рассматривают как «жёлчные соли».

Важнейшая роль жёлчных кислот в пищеварении заключается в том, что с их помощью происходит всасывание целого ряда гидрофобных веществ: холестерина, жирорастворимых витаминов, растительных стероидов. При отсутствии жёлчных кислот всасывание вышеперечисленных компонентов пищи практически невозможно.

Жёлчные кислоты — поверхностно-активные вещества. При превышении ими критической концентрации в водном растворе 2 ммоль/л молекулы жёлчных кислот образуют мицеллы — агрегаты, состоящие из нескольких молекул, ориентированных таким образом, что гидрофильные стороны направлены в воду, а их гидрофобные стороны обращены друг к другу. За счёт образования таких мицелл происходит всасывание гидрофобных компонентов пищи.

Также жёлчные кислоты защищают холестеролэстеразу от протеолитического воздействия ферментов.

Взаимодействуя с липазой поджелудочной железы, жёлчные кислоты обеспечивают оптимальное значение кислотности среды (рН = 6), отличающееся от кислотности внутри двенадцатиперстной кишки.

Эмульгированные жёлчными кислотами компоненты пищи всасываются в верхнем участке тонкой кишки (в первых 100 см), при этом сами жёлчные кислоты остаются в кишечнике. Основной объём жёлчных кислот всасывается в кровь позже, главным образом, в подвздошной кишке.

В толстой кишке жёлчные кислоты расщепляются под воздействием ферментов бактерий кишечника (в кишечнике человека обнаружено 8 штаммов таких грамположительных анаэробных лактобактерий^[1]), а продукты деградации жёлчных кислот, около 0,3-0,6 г/сутки, выделяются с калом.

Хенодезоксихолевая кислота при участии 7α-дегидроксилаз превращается в литохолевую. Холевая, в основном, — в дезоксихолевую. Дезоксихолевая всасывается в кишечнике в кровь и участвует в кишечно-печёночной циркуляции наравне с первичными жёлчными кислотами, а литохолевая, в силу своей плохой растворимости, не реабсорбируется и выводится с калом.

Жёлчные кислоты всасываются в кишечнике в кровь, через воротную вену с кровью вновь попадают в печень и опять секретируются в составе жёлчи, поэтому 85—90% всего количества жёлчных кислот, содержащихся в жёлчи, являются жёлчными кислотами, уже ранее «проходившими» через кишечник. Количество оборотов жёлчных кислот печень—кишечник—печень у человека примерно 5-6 в сутки (до 10). Объём оборачиваемых жёлчных кислот — 2,8—3,5 г.

Желчные кислоты – холевая, гликохолевая, таурохолевая, строение, биологическая роль.

Желчные кислоты – производные холана, содержащие группу – СООН в боковой цепи. Желчные кислоты образуются в печени из холестерина.

Холиевая кислота:

 

 

Гликохолевая кислота, таурохолевая кислота

Холиевая кислота — холевая кислота (C₂₄H₄₀O₅), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота.

Гликохолевая кислота — кристаллическое вещество, плавящееся при 132—134 °C. Эмпирическая формула C₂₆H₄₃NO₆. Относится к жёлчным кислотам. Встречается в виде натриевой соли в жёлчи, особенно бычьей. Подобно гиппуровой кислоте, со щелочами она распадается, образуя гликоколь и, вместо бензойной, холевую кислоту. Образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и глицина и поэтому относится к так называемым парным кислотам. Кроме глицина холевая кислота также конъюгирует с таурином, в результате чего возникает другая парная кислота — таурохолевая.

В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90—95 % гликохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с глицином и таурином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз.

Таурохолевая кислота

Таурохолевая кислота образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и таурина и поэтому относится к так называемымпарным кислотам. Кроме таурина холевая кислота также конъюгирует с глицином, в результате чего возникает другая парная кислота — гликохолевая.

В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90—95 % тауроохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с таурином и глицином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз.

Соли желчных кислот резко уменьшают поверхностное натяжение на границе раздела жир/вода, благодаря чему они не только облегчают эмульгирование, но и стабилизируют уже образующуюся эмульсию. Желчные кислоты активируют фермент липазу, катализирующую гидролиз жиров

В организме желчные кислоты находятся в виде амидов по карбоксильной группе и посредством пептидной связи к ним присоединены остатки глицина

 

 

10. Холестерин – представитель стеринов, его конформационное строение. Свойства, роль в обмене и структуре мембран, в развитии сердечно-сосудистой патологии.

 

Холестерин присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. Особенность его строения – наличие двойной связи в кольце В между 5 и 6 атомами углерода. Восстановление ее приводит к двум стереоизомерам – холестанолу и капростану

Холестерин является источником образования в организме желчных кислот, кортикостероидов, половых гормонов, витамина Д₃, является компонентом биологических мембран

Приблизительно 20% холестерина поступает в организм с пищей. Основное количество холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты

Синтез холестерина осуществляется в клетках почти всех органов и тканей, однако в значительных количествах холестерин образуется в печени (80%), стенке тонкой кишки (10%) и коже (5%). В растениях холестерин отсутствует, зато имеются другие стерины – фитостерины

Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках сосудов, вследствие чего уменьшается эластичность сосудов, возникает атеросклероз, кроме этого холестерин может накапливаться в виде желчных камней. Однако не всегда существует корреляция между содержанием холестерина в крови и степенью выраженности атеросклероза

Повышение концентрации холестерина в крови наблюдается при сахарном диабете, гипотиреозе, подагре, ожирении, при некоторых заболеваниях печени, остром нарушении мозгового кровообращения

Пониженное содержание холестерина отмечают при ряде инфекционных заболеваний, заболеваниях кишечника, гипертиреозе

Важное значение имеет способность холестерина образовывать сложные эфиры с ВЖК:

 

Холестерин нерастворим в воде, растворяется в ацетоне, спирте, эфире, животных и растительных жирах. Холестерин образует интенсивно окрашенные продукты при взаимодействии с сильными кислотами. Это свойство холестерина используется для его аналитического определения

Содержание холестерина составляет около 140 г для взрослого человека (0,2% веса человека)

*. Алкалоиды яды и лекарственные средства. Строение и действие на организм человека никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина.

Алкалоидами называют азотсодержащие вещества основного характера преимущественно растительного происхождения.

Благодаря своей высокой фармакологической активности алкалоиды являются одной из наиболее известных с давних времен группой природных соединений, используемых в медицине.

К настоящему времени известно более 10 000 алкалоидов разнообразного строения.

Одной из общих черт, присущих прочти всем алкалоидам, является наличие в их структуре третичного атома азота, обуславливающего основные свойства, что нашло отражение в их групповом названии.

В растениях алкалоиды содержатся в виде солей с сильными органическими кислотами – лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой, редко уксусной и пропионовой.

Соли алкалоидов, особенно с минеральными кислотами, хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в органических растворителях.

Никотин — весьма токсичный алкалоид, содержание которого в листьях табака доходит до 8%. Включает связанные простой связью ядра пиридина и пирролидина. Воздействует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды.
Одним из продуктов окисления никотина в жестких условиях является никотиновая кислота, которая используется для синтеза на ее основе других препаратов.

à

Хинин — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии. Сегодня с этой целью применяют более эффективные синтетические препараты, но по ряду причин хинин находит своё применение и в настоящее время.

В состав хинина входят 2 гетероциклические системы: хинолиновая и хинуклидиновая.

 

 

Папаверин — опиумный алкалоид, производное изохинолина, лекарственное средство спазмолитического и гипотензивного действия.

 

Морфин — главный алкалоид опия, содержание которого в опии составляет в среднем 10 %, то есть, значительно выше всех остальных алкалоидов^[1]. Содержится в маке снотворном (Papaver somniferum) и в других видах мака. В них содержится только один стереоизомер — (−)-морфин. (+)-Морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина.

Хлористоводородную соль морфина — морфий — иногда упрощенно или ошибочно называют морфином.

Атропин — антихолинергический (М — холиноблокатор), растительный алкалоид. Химически представляет собой рацемическую смесь тропинового эфираD- и L-троповой кислоты. L-стереоизомер атропина — гиосциамин. Алкалоид, содержащийся в различных растениях семейства паслёновых: например, в красавке (Atropa belladonna)^[1], белене (Hyoscyamus niger), разных видах дурмана(Datura stramonium) и др. Средняя летальная доза 400 мг/кг.

*. Метилированные производные ксантина – теобромин, теофиллин, кофеин.

Ксантин —пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.

 

 

Теобромин — алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде.

 

В медицине препарат теобромин применяется для лечения бронхолегочных заболеваний. Также используют двойную соль Т. с салициловокислым натрием, известная под названием диуретин.

Экспериментальные исследования показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечноймышцы и увеличивая количество мочи путём раздражения почечного эпителия.

На сегодняшний день теобромин применяется в зубных пастах для обеспечения реминерализации эмали. На молярном уровне объем теобромина составляет (0,0011 моль/л), необходимый для получения кариостатического эффекта, что в 71 раз меньше, чем эффект от необходимого количества фтора (0,0789 моль/л) в средстве для чистки зубов для получения сопоставимого эффекта.

Для добывания теобромина употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках какаовая пыль. Какао массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.

Теофиллин:

метилксантин, производное пурина, гетероциклический алкалоид растительного происхождения, содержится в камелии китайской, из которого готовят чай, в падубе парагвайском (мате), в какао.

 

Кофеин:

 

 

алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, содержится в кофе, чае и многихпрохладительных напитках.

Кофеин содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана, кола, и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.

У животных и человека он стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает сужение кровеносных сосудов,усиливает мочеотделение. Это связано с тем, что кофеин блокирует фермент фосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ —вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина. Таким образом, накопление цАМФ приводит к адреналино-подобным эффектам.

В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности при простудных заболеваниях, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости

 

 

 

[D1]δ

Пищевая добавка Е1000 Холевая кислота

Пищевая добавка под кодом E1000, которую также именуют холевая кислота, представляет собой либо белый порошок с кристаллической структурой, либо пластинки, не обладающие цветом. Данное вещество обладает довольно резким горьким вкусом, который впоследствии дает сладкое послевкусие.

Эмпирическая формула холевой кислоты: С 24 Н 40 О 5 .

Природным источником, содержащим данное вещество, считаются щелочные соли в желчи человека, млекопитающих, а также некоторых птиц. Получают холевую кислоту путем щелочного гидролиза твердого вещества желчи.

Входит добавка Е1000 в состав некоторых лекарственных средств, например, в состав ферментного препарата «Панзинорм форте» в качестве одного из действующих веществ. Кроме того применяется холевая кислота и в производстве продуктов питания в качестве эмульгатора. Однако из-за малой изученности данная пищевая добавка запрещена на территории Российской Федерации к использованию в пищевом производстве. Кроме того не применяют холевую кислоту и еще в ряде стран: Австралия, страны Евросоюза, Новая Зеландия, страны Северной Америки. В данном случае нужно акцентировать внимание на том факте, что напрямую вред пищевой добавки E1000 не доказан.

Применение пищевой добавки Е1000 в пищевой промышленности

Несмотря на малую изученность, холевая кислота в некоторых странах все же применяется в приготовлении продуктов питания. Так, например, используют пищевую добавку Е1000 в качестве эмульгатора в переработке высушенных и перемолотых японских абрикосов (ите). Кроме того добавляют ее в сухой яичный белок.

Широко применяется холевая кислота в производстве кормов для животных. Также свое применение нашла она в биохимическом синтезе.

Влияние на организм: вред или польза?

Холевая кислота вырабатывается непосредственно в организме человека. Является она одной из составных частей желчи. Синтезируется эта кислота через несколько промежуточных реакций из холестерина.

За день печень здорового взрослого человека способна синтезировать до 250 мг холевой кислоты.

В организме данное вещество выполняет такие функции:

• регулирует образование желчи;
• участвует в процессе всасывания жиров;
• оказывает стимулирующее воздействие на моторику кишечника;
• регулирует синтез холестерина в печени;
• транспортирует в кишечник билирубин;
• активирует панкреатическую липазу;
• образует некоторые стероидные гормоны;
• оказывает влияние на нервную систему;
• а также в организме холевая кислота обладает бактерицидным действием.

В том случае, кода холевой кислоты в организме недостаточно, неправильно происходит процесс всасывания жиров в кишечнике. Могут быть даже случаи, когда жиры полностью выводятся с калом, вообще не усваиваясь. Возникновение таких сбоев возможно у людей чрезмерно злоупотребляющих алкоголем. Вследствие плохой всасываемости жиров не усваиваются жирорастворимые витамины, а также некоторые другие вещества, что ведет к значительным сбоям в организме. Так, например, могут развиваться заболевания нижнего отдела кишечника.

Исходя из всего вышесказанного, очевидным становится тот факт, что без холевой кислоты просто невозможно нормальное функционирование организма. Однако в данном случае речь идет именно о той кислоте, которая вырабатывается человеком. А вот дополнительный прием такого вещества может оказывать негативное воздействие на здоровый организм. Впрочем, о том, чтобы говорить какими именно последствиями чреват прием холевой кислоты с продуктами питания, нужно еще провести некоторые исследования и лабораторные испытания. Таким образом, о пользе и вреде пищевой добавки Е1000 говорить пока что рано.

Названия-синонимы

Синонимичными названиями для холевой кислоты могут следующие названия:

• холевая кислота;
• холиевая кислота;
• холаловая кислота;
• cholic acid.

ЖЁЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ (син. холевые кислоты ) — органические кислоты, являющиеся специфическими компонентами желчи и играющие важную роль в переваривании и всасывании жиров, а также в некоторых других процессах, происходящих в желудочно-кишечном тракте, в том числе в переносе липидов в водной среде. Ж. к. представляют собой также конечный продукт обмена (см.), который выводится из организма в основном в виде Ж. к.

По своей хим. природе Ж. к. являются производными холановой к-ты (C 23 H 39 COOH), к кольцевой структуре к-рой присоединены одна, две или три гидроксильные группы. Боковая цепь Ж. к., так же как и в молекуле холановой к-ты, включает 5 углеродных атомов с COOH-группой на конце.

В желчи человека содержатся: холевая (3-альфа,7-альфа,12-альфа-триокси-5-бета-холановая) к-та:

хенодезоксихолевая (антроподезоксихо