Фруктоза входит в состав чего – польза и вред для организма, таблица содержания фруктозы в продуктах питания

Фруктоза не провоцирует кариес, производит тонизирующий эффект, снижает калорийность пищи, препятствует накоплению углеводов в организме, способствует скорейшему восстановлению после физических и умственных нагрузок. Благодаря тонизирующим свойствам, фруктозу рекомендуют употреблять спортсменам и людям, ведущим активный образ жизни. Фруктоза притупляет чувство голода после долгих физических тренировок.

Страна производитель: Россия, США, страны ЕС, Китай.

Кулинарные свойства: Благодаря высокой степени сладости, фруктоза получила широкое применение и используется везде, где может заменить сахар. Она популярна во многих странах, но особенно ценится в Китае и странах Европы. Кристаллическая фруктоза полностью растворяется в воде и используется при изготовлении сладких напитков, соков, компотов, при производстве мороженого, конфет, шоколада, зефира и кондитерских изделий. Часто используется при производстве джемов и варенья, кетчупов и домашней консервации. Дополнительным преимуществом продукта является то, что фруктоза усиливает аромат ягод, овощей и фруктов.

Заказать:

Фруктоза «Dr.Dias», 500г

shop.soyka.ru

Что такое фруктоза — химический состав и формула, польза и вред для организма человека и отличия от сахара — MED-anketa.ru

Фруктовый сахар или фруктоза – это моносахарид, изомер глюкозы, сходный с ней по химической формуле, но имеющий другие свойства. Химическая классификация относит вещество к группе кетогексоз или кетоноспиртов. Можно встретить утверждения, что фруктоза полезнее сахара, обладает диетическими свойствами. Это отчасти верно, но есть некоторые нюансы.

Химический состав и структурная формула фруктозы

О фруктовом сахаре стало известно в 1861 году, когда его впервые синтезировал Бутлеров. Структурная форма вещества – С6h22O6, молярная масса схожа с глюкозой.

По сравнению с глюкозой, моносахар неустойчив при щелочных и кислых средах, разлагается путем дегидратации с образованием метилфурфурола, окисляется с образованием винной и щавелевой кислот. Молекула сахарозы состоит из глюкозы и фруктозы, поэтому можно говорить, что сахароза эквивалентна 50% каждого из этих веществ. Вещество встречается в сладких плодах, меде, сахарной свекле, тростнике, сорго, ананасах, моркови.

Из чего делают

Чистую фруктозу получить сложно, потому что в большинстве плодов и растений она находится в связанном состоянии. Ее получают из клубней топинамбура или георгина. В химических лабораториях измельченные клубни варят с серной кислотой, выпаривают массу до испарения влаги, обрабатывают спиртом. Промышленностью используются другие методы, пользующиеся популярностью:

1. Изомеризация глюкозы – преобразование ее молекулярного строения.
2. Гидролиз глюкозы – самый простой метод получения вещества. Он заключается в обработке глюкозы водой. Сырьем служат тростниковый или свекольный сахар (в них высокая концентрация вещества), очищенная вода.
3. Гидролиз высокомолекулярных полимеров, содержащих левулезу, лактулезу – сырьем для применения служит мед.

Отличительные особенности фруктового сахара

Глюкоза и фруктоза отличаются по своим свойствам. Последняя медленно всасывается кишечником, но расщепляется быстрее. Отличается и калорийность – в 100 г глюкозы содержатся 400 ккал, а в фруктозе 224, по сладости оба компонента не уступают друг другу. Воздействие фруктового сахара также менее губительно для эмали зубов. Фруктоза является шестиатомным моносахаридом – изомером глюкозы, поэтому ее биологические функции аналогичны другим углеводам. Сахар используется организмом для энергии, после всасывания он перерабатывается до жиров или глюкозы.

Фруктоза вместо сахара — польза и вред

Синтетические аналоги сахарозы (подсластители) часто бывают вредными по сравнению с фруктозой, которая является натуральным веществом и получается из фруктов, ягод и меда. В последнее время часто сахарозу начинают заменять фруктовым сахаром. Преимущества очевидны – от последнего больше сладости и меньше калорий. Потреблять сахарид можно в умеренных количествах, следить за объемом поступления компонента в рацион, иначе высок риск ожирения.

В современной пищевой промышленности фруктовый сахар давно добавляют к газированным напиткам, шоколаду, выпечке. Сахарид не является диетическим, хотя и обладает низкой пищевой ценностью. Его минусом является отсроченный момент насыщения сладостью, что может приводить к бесконтрольному потреблению продуктов и растягиванию желудка.

Польза фруктозы очевидна: человек, принимающий фруктовый сахар, может вести привычный образ жизни, снизить риск развития кариеса почти в два раза. Единственное – надо привыкнуть к свойствам вещества и выпивать за день не более 150 мл фруктовых соков на его основе, чтобы исключить вероятность развития рака прямой кишки. Другие полезные свойства:

• низкая калорийность;
• не приводит к резкому повышению уровня сахара в крови;
• не высвобождает в кишечнике гормоны, стимулирующие выработку инсулина;
• тонизирующий эффект обусловлен накоплением вещества в печени в виде гликогена, который тратится при умственных или физических нагрузках;
• организм ее быстро перерабатывает;
• ускоряет в крови распад алкоголя;
• не содержит консервантов, используется как подсластитель;
• сахарозаменитель препятствует образованию на зубах налета.

Вред фруктозы тоже надо знать. Ее нельзя потреблять избыточно, что отражается на здоровье и фигуре. Бананы, содержащие сахар, нужно есть не чаще 2-3 раз в неделю, а овощи – 3-4 раза за сутки. Другие минусы и опасности моносахарида:

• может вызвать сильную аллергию;
• длительное употребление компонента в больших дозах вызывает чувство голода, нарушает синтез инсулина и лептина, что может спровоцировать риск возникновения сахарного диабета и лишнего веса;
• может стать причиной сердечно-сосудистых заболеваний, привести к преждевременному старению;
• нарушает всасывание меди, которая нужна для роста клеток и нормального циклического кроветворения, повышает риск развития анемии;
• в день можно принимать не более 45 г компонента.

Некоторые люди страдают непереносимостью фруктозы. Существует ряд болезней, связанных с этим:

1. Фруктоземия – непереносимость вещества, вызванная патологическим строением ферментов в клетках печени. Гепатоциты не могут переработать сахарид, в организме скапливаются токсины, что способствует отравлению. Заболевание передается по наследству, впервые проявляется у детей при введении прикорма из фруктов и овощей. Специалисты говорят, что болезнь опасна для жизни.
2. Мальабсорбция фруктозы – синдром нарушения всасывания компонента. Болезнь проявляется из-за недостатка белка в кишечнике, который переносит молекулы вещества. Принимая фруктовый сахар, такие люди сталкиваются с метеоризмом, болью, запорами, что вызвано повышение уровня компонента в тонком кишечнике.

Свойства фруктозы

Главное отличие фруктозы от сахара – абсорбция из пищеварительного тракта путем пассивной диффузии. Процесс длительный по времени, а вот метаболизм проходит быстро, протекает в печени, стенках кишечника и почках. Образуется цепь фруктозо-фосфата, которая не регулируется инсулином. Существуют признаки дефицита и недостатка сахара организмом:

Кроме клеток печени, практически никакие другие не могут использовать моносахарид. Фруктоза не способна устранить углеводное голодание, дрожание конечностей, головокружение, потливость, слабость – в этом помогает только глюкоза. Это главный минус сахарида – он не вызывает сытости, поэтому провоцирует человека на прием увеличенного количества сладости. По сравнению с сахарозой, фруктоза более сладкая. Это свойство обусловлено накоплением внутри молекул гидроксильных групп, которые тают при нагревании и сгорают при высоких температурах.

При похудении

Можно встретить утверждение, что фруктоза помогает справиться с лишними килограммами, она не такая калорийная, поэтому ее можно съедать больше. Это не так, наоборот, требуется сократить количество добавляемого заменителя, ведь он слаще сахара. Вторым мифом использования фруктового сахара является факт, что его получают из свежих фруктов. Это не так – сырьем служит обычная сахароза, где нет витаминов. Третьим мифом является утверждение, что компонент не преобразуется до жирных кислот, поэтому насыщает организм. Насыщение наступает при определенном уровне глюкозы в крови.

При сахарном диабете

У фруктозы низкий гликемический индекс, поэтому ее можно принимать диабетикам с инсулинозависимым диабетом первого типа. Расщепление сахарида происходит с участием гормона в количестве в пять раз меньше, чем для переработки глюкозы. Фруктовый сахар не справляется с гипогликемией. Страдающим от сахарного диабета второго типа можно принимать до 30 г компонента в день.

Для беременных и при лактации

При вынашивании ребенка у женщины могут возникать нарушения углеводного обмена. Особенно актуальна проблема для тех, у кого до беременности был лишний вес. За счет нарушения метаболизма фруктоза будет увеличивать набор веса, что приведет к проблемам с вынашиванием плода, родами и повысит риск развития гестационного сахарного диабета. Плод растет крупным, что усложнит его прохождение через родовые пути.

По непроверенным данным исследований, если при вынашивании ребенка будущая мать принимает быстрые углеводы, к которым относится фруктоза, то это приведет к закладке большого количества жировых клеток у плода. Это может привести к ожирению его во взрослом возрасте. При лактации лучше отказаться от приема кристаллического вещества, чтобы не ухудшить состояние здоровья кормящей матери.

Влияние фруктового сахара на детский организм

Врачи-педиатры считают, что употребление умеренного количества фруктового сахара детьми неопасно. Родители могут начать давать богатую фруктозой дробную пищу после полугода. Если вводить фруктовые соки или фрукты в прикорм раньше, у детей развивается брожение кишечника, что приводит к появлению младенческих колик, учащению стула, повышенному газообразованию, замедлению всасывания углеводов.

Бесконтрольное потребление детьми сладостей, выпечки, фруктов и покупных соков приводит к переизбытку фруктового сахара в организме. Это способно вызвать проблемы со здоровьем – ожирение, сахарный диабет, соматические заболевания. Не стоит превышать дозировку фруктозы 15-20 г в день для ребенка, иначе возрастает риск развития серьезных заболеваний.

Содержание фруктозы в некоторых продуктах

Чтобы следить за количеством потребляемой фруктозы, нужно знать, сколько ее содержится в продуктах питания, блюдах со сладким вкусом. Информация о количестве:

Видео

med-anketa.ru

что это такое и почему она вредна для здоровья

Что такое фруктоза?

Фруктоза – это тип простого сахара, который составляет 50% столового сахара (сахарозы).

Столовый сахар также состоит из глюкозы, которая является основным источником энергии для клеток вашего организма.

Однако, прежде чем фруктоза будет использована организмом, она должна быть преобразована печенью в глюкозу.

Она также содержится в различных подсластителях, таких как кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы и сироп агавы. Если продукт содержит добавленный сахар в качестве одного из основных ингредиентов, вы можете быть уверены, что он содержит много фруктозы.

До массового производства рафинированного сахара люди редко употребляли ее в больших количествах. Хотя некоторые сладкие фрукты и овощи содержат фруктозу, они обеспечивают организм относительно небольшим ее количеством.

Некоторые люди не усваивают всю фруктозу, которую они едят. Это состояние известно под названием мальабсорбция фруктозы, которая характеризуется чрезмерным образованием газов и дискомфортом в пищеварительном тракте (1).

У тех, кто страдает мальабсорбцией фруктозы, фруктоза действует как сбраживаемый углевод и относится к категории FODMAP (2).

В отличие от глюкозы, фруктоза не вызывает значительных всплесков уровня сахара в крови. Поэтому некоторые врачи рекомендуют фруктозу в качестве «безопасного» подсластителя для людей с сахарным диабетом 2 типа (3).

Тем не менее другие обеспокоены тем, что чрезмерное потребление фруктозы может привести к нескольким нарушениям обмена веществ. Эти проблемы обсуждаются в следующей главе.

Вывод:

Фруктоза – это вид сахара, который составляет около 50% столового сахара и кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы. Ученые обеспокоены тем, что чрезмерное потребление может вызвать нарушения обмена веществ.

Почему фруктоза вредна для вашего организма?

Глюкоза и фруктоза метаболизируются организмом по-разному.

В то время как глюкозу может использовать каждая клетка в организме, печень является единственным органом, который может метаболизировать фруктозу в значительных количествах.

Когда рацион питания людей содержит большое количество калорий и много фруктозы, печень перегружается и начинает превращать ее в жир.

Многие ученые считают, что чрезмерное потребление фруктозы может быть ключевым фактором риска развития многих из наиболее серьезных заболеваний современности. К ним относятся ожирение, сахарный диабет 2 типа, болезни сердца и даже рак.

Однако требуется провести больше исследований на людях. Исследователи обсуждают, насколько фруктоза способствует этим заболеваниям (4).

Вывод:

Многие медицинские работники утверждают, что чрезмерное потребление фруктозы является основной причиной метаболических нарушений.

Вредные эффекты избыточного потребления фруктозы

В то время как чрезмерное количество фруктозы, несомненно, вредно для здоровья, ее воздействие на здоровье является спорным.

Тем не менее существует значительное количество доказательств, оправдывающих опасения.

Потребление большого количества фруктозы в виде добавленных сахаров может:

• Нарушить состав вашей крови. Фруктоза может повышать уровень холестерина ЛПОНП, приводя к накоплению жира вокруг органов и, возможно, к сердечно-сосудистым заболеваниям (5, 6).
• Вызвать повышение уровня мочевой кислоты в крови. Это приводит к подагре и повышению артериального давления (7).
• Вызвать отложение жира в печени. Это может привести к неалкогольной жировой болезни печени (8, 9).
• Вызвать резистентность к инсулину. Это может привести к ожирению и сахарному диабету 2 типа (10).
• Фруктоза не подавляет аппетит так сильно, как глюкоза. В результате это может способствовать перееданию (11).
• Привести к ожирению. Чрезмерное потребление фруктозы может вызывать резистентность к лептину, нарушать регуляцию жировых отложений и способствовать ожирению (12, 13).

Обратите внимание, что не все это было доказано в контролируемых исследованиях. Тем не менее доказательства все еще есть, и дальнейшие исследования дадут более ясную картину в ближайшие годы и десятилетия.

Вывод:

Многие исследования показывают, что высокий уровень потребления фруктозы может способствовать развитию хронических заболеваний у людей.

Фруктоза из добавленного сахара вредна для вас, фрукты – нет

Важно понимать, что все это относительно вреда фруктозы не относится к цельным фруктам.

Фрукты – это не просто водянистые мешки с фруктозой, это натуральные продукты с низкой плотностью калорий и большим количеством клетчатки.

Ими трудно переесть, и вам придется съесть очень большое количество, чтобы достичь вредного уровня фруктозы. В целом, фрукты являются второстепенным источником фруктозы в рационе по сравнению с добавленными сахарами.

Вредное воздействие фруктозы распространяется на рацион питания современного человека, который включает большое количество лишних калорий и добавленных сахаров. Это не относится к натуральному сахару, содержащемуся во фруктах и овощах.

www.magicworld.su

Фруктоза — Вікіпедія

Фруктоза D-Fructose
D-фруктофураноза
Назва за IUPAC	Фруктоза / Fructose
Інші назви	фруктовий цукор,[1] levulose,[2] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose
Ідентифікатори
Номер CAS	57-48-7
PubChem	11769129
Номер EINECS	200-333-3
Номер EC	200-333-3
KEGG	C02336
ChEBI	28645
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI	1/C6h22O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h4-5,7-11H,1-2h3/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
Номер Бельштейна	1239004
Властивості
Молекулярна формула	C6H12O6
Молярна маса	180,16 г/моль
Тпл	103 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фрукто́за (плодовий цукор), С₆Н₁₂О₆ — органічна речовина — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меді^[3]; безбарвні кристали солодкого смаку (солодше сахарози в 1,5 разу і глюкози в 3 рази), t пл 102–104°С; розчинна у воді.

Шестиатомний кетоспирт.

У формулах фруктози і глюкози показано характерне для цих моносахаридів відносне просторове положення атомів Н і групи ОН, які входять у вуглеводний ланцюжок.

Фруктоза як харчовий продукт[ред. | ред. код]

На відміну від глюкози, що служить універсальним джерелом енергії, фруктоза не поглинається інсуліно-залежними тканинами. Вона майже повністю поглинається і метаболізується клітинами печінки. Практично ніякі інші клітини людського організму (окрім сперматозоїдів і клітин печінки) не можуть використати фруктозу^{[джерело?]}.

У клітинах печінки фруктоза фосфорилює, а потім розщеплюється на тріози, які або використовуються для синтезу жирних кислот, що може призводити до ожиріння, а також до підвищення рівня тригліцеридів (що, у свою чергу, підвищує ризик атеросклерозу), або використовується для синтезу глікогену (частково також перетворюється на глюкозу в ході глюконеогенезу)^{[джерело?]}.

Проте перетворення фруктози на глюкозу — складний багатоступінчастий процес, і здатність печінки переробляти фруктозу обмежена.

Питання, чи варто включати фруктозу в раціон діабетиків, оскільки для її засвоєння не потрібно інсуліну, інтенсивно досліджується останніми роками ^{[коли?][ким?]}.

Хоча у здорової людини фруктоза майже не підвищує рівень глюкози в крові, у хворих діабетом фруктоза часто призводить до росту рівня глюкози^{[джерело?]}. З іншого боку, за нестачі глюкози, в клітинах організму діабетиків може спалюватися жир, призводячи до виснаження жирових запасів. В цьому випадку фруктоза, яка легко перетворюється на жир і не вимагає інсуліну, може використовуватися для їх відновлення.

Перевага фруктози полягає в тому, що солодкого смаку можна надати страві відносно невеликими кількостями фруктози, оскільки при близькій до цукру калорійності (380 ккал/100 г) вона в 1,2-1,8 рази солодша^{[джерело?]}.

Проте, як показують дослідження^{[джерело?]}, споживачі фруктози не зменшують калорійності їжі, замість цього вони їдять солодші страви. Відтак частина фруктози перетворюється безпосередньо на жир; жирові запаси спалити набагато важче, ніж глюкозу. Нарешті, ситість визначається рівнем глюкози в клітинах. Та частина фруктози, яка перетворюється на жир, не впливає на відчуття ситості. Тому збільшення споживання фруктози зв’язують^[хто?] з епідемією ожиріння.

Крім того, американські гастроентерологи^[хто?] вважають фруктозу винуватцем більш ніж третини випадків синдрому подразненого кишечнику.

З іншого боку, фруктоза на 20-30 % знижує ризик розвитку карієсу і запальних процесів в порожнині рота^{[джерело?]}.

Фруктоза прискорює переробку алкоголю. Прискорює також переробку продуктів неповного розпаду алкоголю в нешкідливі речовини^{[джерело?]}.

Для виявлення фруктози застосовують якісну пробу Селіванова.

Фруктоза і харчовий цукор[ред. | ред. код]

Молекула сахарози (харчового цукру) складається з двох простих сахаридів: глюкози і фруктози. У організмі сахароза розщеплюється на глюкозу і фруктозу. Тому за своєю дією сахароза еквівалентна суміші 50 % глюкози і 50 % фруктози.

Фруктоза — натуральний замінник цукру, має досить високу солодкість — 1,5-1,7 до солодкості цукрози. Температура плавлення кристалічної фруктози — 104 °C. Фруктоза добре розчиняється у воді, її розчинність перевищує розчинність цукру. Фруктоза має доволі високу гігроскопічність: вже при відносній вологості повітря 45 — 50 % вона починає сорбувати вологу. Калорійність фруктози аналогічна до цукрози і становить близько 4 ккал/г. Фруктозу можна рекомендувати для харчування хворим на цукровий діабет, оскільки її засвоєння не супроводжується значним підвищенням цукру у крові ^[4].

Співвідносність споживання глюкози і фруктози[ред. | ред. код]

Надмірне споживання фруктози небезпечніше для організму, ніж тієї ж кількості глюкози. Зокрема, зловживання фруктозою більшою мірою сприяє розвитку серцевих захворювань і діабету^[5].

uk.wikipedia.org

Фруктоза Википедия

Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар), C₆H₁₂O₆ — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов (сахарозы) и полисахаридов (инулина). Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.

История

Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы^[4].

В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)₂ и Ca(OH)₂, одним из компонентов этой смеси является фруктоза^[5].

Строение молекулы

Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза^[6].

В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным (от названия фурана — пятичленного гетероцикла с одним атомом кислорода), а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл (от названия пирана), а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой^[6].

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла^[6].

Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна^[6].

В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается^[7]. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

• α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
• β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
• α-D-фруктопираноза — 0,5 %;
• β-D-фруктопираноза — 71,4 %^[6].

Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы^[6].

L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита^[6].

Физические свойства

D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат^[8].

D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с^[2].

Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм^[9]) и при подкислении раствора^[2].

Получение

Сырьё для производства

Фруктоза широко представлена в природе как в индивидуальном виде, так и в составе сахарозы (в которую наряду с D-фруктозой входит остаток D-глюкозы). Во многих растениях встречаются полимеры D-фруктозы — фруктаны. Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г)^[10].

Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Это полисахарид, который состоит из звеньев D-глюкозы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза — это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин — это фруктан, который получают из корней цикория (15-20 % от общей массы) и клубней артишока^[10].

Производство из крахмала

Фруктозу получают из крахмала в несколько стадий: крахмал разжижают (при этом происходит его частичный гидролиз), затем разлагают его до глюкозы, полученную глюкозу изомеризуют во фруктозу, фруктозу выделяют из раствора. Разработаны ферментативные способы этих преобразований. Например, крахмал превращают в глюкозу под действием α-амилазы и глюкоамилазы, а глюкозу во фруктозу — под действием глюкозоизомеразы. Глюкозоизомераза на самом деле называется ксилозоизомеразой, поскольку она также превращает D-ксилозу в D-ксилулозу, а D-рибозу — в D-рибулозу. Способ получения фруктозы из крахмала был разработан в 1966 году. С 1968 года так получают 42%-ый фруктозный сироп. Хроматографическая очистка позволяет повысить чистоту фруктозы до 90 %^[10].

Производство из сахарозы

На основе сахарозы был создан первый коммерческий способ получения фруктозы: сахарозу гидролизовали, после чего полученные фруктозу и глюкозу разделяли хроматографически. Современные методы позволяют проводить гидролиз сахарозы высокоселективным ферментативным способом (под действием β-фруктофуранозидазы из Saccharomyces cerevisea) либо минеральными кислотами (соляной или серной). Недостатком первого способа является высокая цена фермента и невозможность проводить непрерывный процесс. С другой стороны, при гидролизе минеральными кислотами образуются нежелательные побочные продукты. Наиболее продвинутым способом является гидролиз иммобилизованными сильнокислыми катионитами: он позволяет гидролизовать 50-60%-ые растворы сахарозы при температуре 30-45 °С практически без образования побочных продуктов. Полученные сахара разделяют хроматографией, получая две фракции с чистотой выше 95 %^[11].

Производство из инулина

Производство фруктозы из инулина, который в свою очередь получается из цикория, было организовано в середине 1990-х годов. В основе этого метода также лежит гидролиз, который можно реализовать ферментативно или под действием кислот. Кислотный гидролиз представляет лишь научный интерес, поскольку различные испытанные кислоты (серная, соляная, фосфорная, лимонная, щавелевая, винная) приводили к разложению фруктозы и образованию побочных продуктов. Ведётся поиск других кислотных катализаторов, среди которых более мягкими показали себя цеолиты^[12].

Среди ферментов выгодно отличаются экзоинулиназа и эндоинулиназа из Aspergillus niger, смесь которых позволяет превратить инулин во фруктозу в одну стадию. Производство фруктозы из крахмала требует гораздо больше ферментативных стадий и даёт выход фруктозы лишь в 45 %. Гидролиз проводится в нейтральной или слабокислой среде при 60 °С и занимает 12-24 ч. Содержание фруктозы в сиропе составляет 85-95 %; остальное приходится на глюкозу (3-13 %) и олигосахариды (1-2 %). Полученный сироп очищают от неорганических примесей, обесцвечивают и концентрируют^[12].

Получение кристаллической фруктозы

Кристаллизация фруктозы после синтеза является сложной стадией, поэтому необходимо, чтобы раствор содержал минимум 90 % фруктозы от общей массы растворённых веществ. Применяют различные комбинации условий, включая кристаллизацию при атмосферном либо пониженном давлении, различные режимы охлаждения, непрерывные или периодические процессы, однако в качестве растворителя всегда используется вода, поскольку отделение и регенерация растворителя требует слишком много усилий. Кристаллический продукт отделяют от маточного раствора в центрифугах, а затем сушат. Кристаллизации мешает примесь глюкозы: она повышает растворимость фруктозы в воде и снижает пересыщенность раствора. Также в процессе кристаллизации образуются димеры фруктозы, которые сокристаллизуются с фруктозой и мешают росту кристаллов^[13].

Химические свойства

Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы^[14][8].

Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза^[14].

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения^[14][8]}.

При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова^[14].

Доступность D-фруктозы и её низкая стоимость обуславливают её использование в стереоселективном синтезе в качестве хирального исходного соединения. В частности, из неё получают такие редкие сахара, как D-псикозу^[14].

Применение

Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта^[15].

Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах^[15].

Биологическая роль

Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке за счёт облегчённой диффузии под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается. При повышенном потреблении она частично метаболизируется до лактата уже в слизистой кишечника, который затем в печени превращается в глюкозу. Фруктоза метаболизируется в организме путём фосфорилирования под действием фруктокиназы до фруктозо-1-фосфата. Он затем разлагается на дигидроксиацетонфосфат и D-глицериновый альдегид. Триозокиназа затем превращает последний в глицеральдегид-3-фосфат. Таким образом, при метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат^[16].

Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32, что объясняется её частичным превращением в глюкозу в печени. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков^[16].

В литературе широко обсуждается влияние фруктозы на липидный состав сыворотки крови, в частности на уровень триглицеридов. Дискуссия возникла в связи с изменениями концентрации липидов в плазме при длительном чрезмерном употреблении углеводов^[16].

С потреблением фруктозы связано такое редкое генетическое заболевание, как наследственная непереносимость фруктозы. Оно связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии^[16].

Примечания

1. ↑ Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — 2-е издание. — Химия, 1978.
2. ↑ ^{1 2 3} Ullmann, 2004, p. 104–106.
3. ↑ D-(–)-Fructose (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
4. ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Архивировано 27 июня 2014 года. Annales de Chimie et de Physique, 21: 169—178.]
5. ↑ Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // Природа. — 1928. — № 12.
6. ↑ ^{1 2 3 4 5 6 7} Ullmann, 2004, p. 103–104.
7. ↑ Cockman M., Kubler D. G., Oswald A. S., Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [англ.] // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1987. — Vol. 6, no. 2. — P. 181–201. — DOI:10.1080/07328308708058870.
8. ↑ ^{1 2 3} Химическая энциклопедия, 1998.
9. ↑ Fontvieille A. M., Faurion A., Helal I., Rizkalla S. W., Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relative Sweetness of Fructose Compared With Sucrose in Healthy and Diabetic Subjects : [англ.] // Diabetes Care. — 1989. — Vol. 12, no. 7. — P. 481–486. — DOI:10.2337/diacare.12.7.481.
10. ↑ ^{1 2 3} Ullmann, 2004, p. 107.
11. ↑ Ullmann, 2004, p. 108–109.
12. ↑ ^{1 2} Ullmann, 2004, p. 109–110.
13. ↑ Ullmann, 2004, p. 110.
14. ↑ ^{1 2 3 4 5} Ullmann, 2004, p. 106–107.
15. ↑ ^{1 2} Ullmann, 2004, p. 111.
16. ↑ ^{1 2 3 4} Ullmann, 2004, p. 114–115.

Литература

Ссылки

См. также

wikiredia.ru