Свойства глюкозы – Глюкоза в спорте, медицине, промышленности. Универсальное топливо для тела | ФИТНЕС | ЗДОРОВЬЕ | СПОРТИВНОЕ ПИТАНИЕ | ВИТАМИНЫ | ТРЕНИРОВКИ | НОВОСТИ

Физико-химические свойства глюкозы

ТОП 10:

Содержание Введение Глава 1. Обзор литературы 1.1. Получение глюкозы 1.2. Физико-химические свойства глюкозы 1.3. Подлинность 1.4. Испытание на чистоту раствора глюкозы 1.5. Количественное определение 1.6. Применение раствора глюкозы 1.7. Выводы по обзору литературы Глава 2. Практическая часть. Валидационная оценка методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций 5% 2.1. Валидационная оценка методик анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Специфичность» 2.2. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Линейность» 2.3. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Прецизионность» 2.4. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Правильность» Общие выводы Список литературы   Введение Валидация – экспериментальное доказательство пригодности методики для решения поставленной задачи. Валидация методик проводится на этапе подготовки НД на новые ЛС или пересмотре их в дальнейшем. Цель работы: провести валидационную оценку методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по нескольким показателям. Задачи: — изучить показатели качества раствора глюкозы для инъекций по литературным источникам; — экспериментально провести валидационную оценку методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по показателям: «специфичность», «линейность», «прецизионность», «правильность»; — подвести итоги валидационной оценки методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций.     Глюкоза   Получение глюкозы Углеводы содержаться в растительном и животном сырье. Глюкоза находится в виноградном соке, в плодах и других органах различных растений. Основным источником получения глюкозы в промышленности является крахмал, который гидролизуют в присутствии минеральных кислот: (C6H10O5)n+nH2O → nC6H12O6 Глюкозу также можно получить гидролизом сахарозы с участием спиртового раствора хлороводорода. Глюкоза выкристаллизовывается, а фруктоза остается в растворе. Раствор глюкозы для инъекций готовят следующим образом: к 50, 100, 250 или 400 г глюкозы безводной добавляют раствор соляной кислоты 0,1 М до рН 3,0 – 4,0; 0,26 г натрия хлорида и воды для инъекций до 1 л. Раствор фильтруют, разливают в ампулы из нейтрального стекла по 10, 20, 25 или 50 мл и стерилизуют паром при температуре 100о С в течение 60 минут или насыщенным паром при температуре 119-121оС в течение 5-7 минут.   Физико-химические свойства глюкозы Бесцветные кристаллы или белый мелкокристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса. Легко растворим в воде, трудно растворим в 95% этаноле, практически нерастворим в эфире и хлороформе. Удельное вращение от +52 до +53о (10% водный раствор).   Подлинность Реакция подлинности на глюкозу основана на ее способности окисляться. К раствору 0,2 г препарата в 5 мл воды прибавляют 10 мл реактива Фелинга и нагревают до кипения; выпадает кирпично-красный осадок. Под воздействием минеральных кислот или щавелевой кислоты глюкоза превращается при нагревании в пробирке на пламени горелки в фурфурол или его производые: Фурфурол или оксиметилфурфурол, являясь летучими соединениями, взаимодействуют с анилином или прокаином, нанесенным на фильтровальную бумагу, которой накрывают пробирку. Вначале образуется основание Шиффа, имеющее светло-желтую окраску, а затем фурановый цикл раскрывается и получается полиметиновый краситель – производное оксиглютаконового альдегида (малиново-фиолетовое окрашивание):   Количественное определение Количественное содержание препарата определяют иодиметрически: точную навеску глюкозы (0,500 г) помещают в мерную колбу вместимостью 100 мл, растворяют в воде, доводят растворителем до метки. К 5мл полученного раствора прибавляют 10 мл 0,1 М раствора иода, 10-15 мл 1% раствора натрия гидроксида и оставляют на 10-15 мин. Затем к раствору добавляют 10 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата в присутствии крахмала до обесцвечивания раствора. 1 мл 0,05 М раствора иода соответствует 0,0099 г водной глюкозы. Параллельно проводят контрольный опыт. Содержание глюкозы (Х) в лекарственном средстве рассчитывают по формуле: ,где Vk— объем титранта, пошедший на титрование в контрольном опыте, V-объем титранта, пошедший на титрование в исследуемом образце, К- поправочный коэффициент, Т- титр титранта по определяемому веществу, а- навеска исследуемого образца.   Применение раствора глюкозы В медицинских целях применяют изотонические (4,5-5%) и гипертонические (10-40%) растворы. Изотонический раствор используют для возмещения дефицита воды в организме, вместе с тем он является источником легко усвояемого организмом ценного питательного материала. При сгорании глюкозы в тканях выделяется значительное количество энергии, которая служит для осуществления функций организма. При введении в вену гипертонических растворов повышается осмотическое давление крови, усиливается ток жидкости из тканей в кровь, стимулируются процессы обмена веществ, улучшается детоксикационная функция печени, возрастает сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются сосуды, увеличивается диурез. Растворы глюкозы широко применяют в медицинской практике при гипогликемии, болезнях печени (гепатите, дистрофии печени), токсикоинфекциях, разных интоксикациях (отравлениях наркотиками, синильной кислотой и ее солями, окисью углерода, анилином, мышьяковистым водородом, фосгеном и другими веществами) и иных патологических состояниях, а также при шоке и коллапсе; кроме того, они являются компонентами различных кровезамещающих и противошоковых жидкостей и используются для разведения ЛС при введении их в вену. Изотонические растворы применяют подкожно (300-500 мл и более), внутривенно капельно (до 2-6 л в сутки) и в клизмах (300-500 мл). Гипертонические растворы вводят вводят внутривенно по 20-50 мл; при необходимости капельно – до 1-3 л в сутки. Часто глюкозу назначают в сочетании с аскорбиновой кислотой. Таблица 3. – Результаты титрования Навеска 0,5% раствора глюкозы, мл 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 Содержание глюкозы в навеске, г 0,025 0,05 0,075 0,1 0,125 V(I2)-V(Na2S2O3), мл 4,0 5,2 6,2 6,8 7,5   Строим градуировочный график: График 1. Зависимость объема титранта от концентрации. Рассчитываем коэффициент корреляции: r=0,992513 Заключение: Таким образом результаты оценки методики показывают, что зависимость объема титранта от концентрации глюкозы в растворе является линейной. Таблица 4. Результаты испытаний Уровень Взято, г ,мл Найдено, г Х, % (Хi-Хср)2 н 0,02504 2,6 0,0252252 100,74 0,1936 н 0,02504 2,6 0,0252252 100,74 0,1936 н 0,02504 2,5 0,0244255 96,87 11,7649 с 0,05008 5,3 0,0514206 102,68 5,6644 с 0,05008 5,2 0,0504504 100,74 0,1936 с 0,05008 5,3 0,0514206 102,68 5,6644 в 0,07512 7,7 0,0747054 99,45 0,7225 в 0,07512 7,8 0,0756756 100,74 0,1936 в 0,07512 7,6 0,0737352 98,16 4,5796         Хср=100,3     ; ; SD=1,9095; ; RSD=1,9% Заключение: полученные результаты показывают, что методика является валидной по показателю «Прецизионность» в условиях повторяемости; случайная ошибка незначительна (1,9%). Таблица 5. – Приготовление модельных растворов глюкозы. Модельная смесь 1(А1) 2(А2) 3(А3) Навеска глюкозы,г 0,4 0,5 0,6 Раствора кислоты хлористоводородной 0,1 М до pH 3,0-4,0 до pH 3,0-4,0 до pH 3,0-4,0 Воды очищенной, мл до 10 мл до 10 мл до 10 мл Раствор А1. Точную навеску глюкозы (0,4 г) помещают в мерную колбу вместимостью 10 мл, растворяют в 5 мл воды очищенной, добавляют 0,1 М раствор кислоты хлористоводородной до pH 3,0-4,0 и доводят водой до метки. Раствор А2. Точную навеску глюкозы (0,5 г) помещают в мерную колбу вместимостью 10 мл, растворяют в 5 мл воды очищенной, добавляют 0,1 М раствор кислоты хлористоводородной до pH 3,0-4,0 и доводят водой до метки. Раствор А3. Точную навеску глюкозы (0,6 г) помещают в мерную колбу вместимостью 10 мл, растворяют в 5 мл воды очищенной, добавляют 0,1 М раствор кислоты хлористоводородной до pH 3,0-4,0 и доводят водой до метки. Растворы Б1, Б2, Б3. В три колбы для титрования переносят по 1,0 мл раствора А1, прибавляют 10 мл воды, 10 мл 0,05 М раствора иода, 3 мл 10% раствора натрия гидроксида. Закрывают склянку пробкой и оставляют на 5 минут в темном месте. Затем прибавляют 5 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата до обесцвечивания раствора (индикатор — крахмал). Растворы Б4, Б5, Б6. В три колбы для титрования переносят по 1,0 мл раствора А2, прибавляют 10 мл воды, 10 мл 0,05 М раствора иода, 3 мл 10% раствора натрия гидроксида. Закрывают склянку пробкой и оставляют на 5 минут в темном месте. Затем прибавляют 5 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата до обесцвечивания раствора (индикатор — крахмал). Растворы Б7, Б8, Б9. В три колбы для титрования переносят по 1,0 мл раствора А3, прибавляют 10 мл воды, 10 мл 0,05 М раствора иода, 3 мл 10% раствора натрия гидроксида. Закрывают склянку пробкой и оставляют на 5 минут в темном месте. Затем прибавляют 5 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата до обесцвечивания раствора (индикатор — крахмал). 1 мл 0,05 М раствора иода соответствует 0,0099 г водной глюкозы. Параллельно проводят контрольный опыт. Расчет содержания глюкозы провели по формуле: Xнайдено= ×K×T, где Vk— объем титранта, пошедший на титрование в контрольном опыте, V-объем титранта, пошедший на титрование в исследуемом образце, К- поправочный коэффициент, Т- титр титранта по определяемому веществу. Результаты оценки методики количественного определения по показателю «Правильность» занесли в таблицу 6. Таблица 6. – Результаты испытаний Уровень Взято, г ,мл Найдено, г Х, % (100-Хi)2 н 0,04008 6,9 0,03978 99,25 0,5625 н 0,04008 6,8 0,04075 101,67 2,7889 н 0,04008 6,9 0,03978 99,25 0,5625 с 0,05000 5,9 0,04948 99,56 0,1936 с 0,05000 6,0 0,04851 97,02 8,8804 с 0,05000 5,9 0,04948 99,56 0,1936 в 0,06004 4,9 0,05918 98,57 2,0449 в 0,06004 5,0 0,05821 96,95 9,3025 в 0,06004 4,8 0,06015 100,18 0,0324         Хср=99,11     ; ; SD=1,752; ; =1,52 < (2,31). Заключение: сравнивая полученные результаты с табличными значениями можно сделать вывод о том, что методика является валидной по показателю «Правильность».   Общие выводы: Глюкоза — это очень важный углевод, применяемый в самых различных областях. Важное место глюкоза занимает в медицине, как детоксикант и средство для парентерального питания. В литературном обзоре были рассмотрены характеристика и свойства глюкозы, её получение, качественные реакции и методы количественного определения, а также практическое применение. В экспериментальной части приведена валидационная оценка методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по показателям: «специфичность», «линейность», «прецизионность», «правильность». Полученные результаты позволяют сделать вывод, что представленные методики пригодны для практического использования и могут быть использованы для качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций.     Список литературы 1. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: Ч.1. Общая фармацевтическая химия; Ч.2. Специальная фармацевтическая химия: Учеб. для вузов. – Пятигорск, 2003. – 720 с. 2. Машковский, М.Д. Лекарственные средства. – 16-е изд., перераб., испр., и доп. – М.: Новая волна: Издатель Умеренков, 2010. – 1216 с. 3. ОФС 42-0113-09 «Валидация аналитических методик» 4. Государственная фармакопея СССР. – Х изд. 5. Руководство к производственной практике по внутриаптечному контролю качества лекарственных средств: учебное пособие / Е.В. Компанцева, Т.Т. Лихота, Г.И. Лукъянчикова, Г.В. Сенъчукова / под редакцией Е.В. Компанцевой. – Пятигорск, 2006.-268 с. 6. Арзамасцев, А.П. Валидация аналитических методов / А.П. Арзамасцев, Н.П. Садчикова, Ю.Я. Харитонов // Фармация. -2006. –Т.55, №4. – С.8-12.     Содержание Введение Глава 1. Обзор литературы 1.1. Получение глюкозы 1.2. Физико-химические свойства глюкозы 1.3. Подлинность 1.4. Испытание на чистоту раствора глюкозы 1.5. Количественное определение 1.6. Применение раствора глюкозы 1.7. Выводы по обзору литературы Глава 2. Практическая часть. Валидационная оценка методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций 5% 2.1. Валидационная оценка методик анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Специфичность» 2.2. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Линейность» 2.3. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Прецизионность» 2.4. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Правильность» Общие выводы Список литературы   Введение Валидация – экспериментальное доказательство пригодности методики для решения поставленной задачи. Валидация методик проводится на этапе подготовки НД на новые ЛС или пересмотре их в дальнейшем. Цель работы: провести валидационную оценку методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по нескольким показателям. Задачи: — изучить показатели качества раствора глюкозы для инъекций по литературным источникам; — экспериментально провести валидационную оценку методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по показателям: «специфичность», «линейность», «прецизионность», «правильность»; — подвести итоги валидационной оценки методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций.     Глюкоза   Получение глюкозы Углеводы содержаться в растительном и животном сырье. Глюкоза находится в виноградном соке, в плодах и других органах различных растений. Основным источником получения глюкозы в промышленности является крахмал, который гидролизуют в присутствии минеральных кислот: (C6H10O5)n+nH2O → nC6H12O6 Глюкозу также можно получить гидролизом сахарозы с участием спиртового раствора хлороводорода. Глюкоза выкристаллизовывается, а фруктоза остается в растворе. Раствор глюкозы для инъекций готовят следующим образом: к 50, 100, 250 или 400 г глюкозы безводной добавляют раствор соляной кислоты 0,1 М до рН 3,0 – 4,0; 0,26 г натрия хлорида и воды для инъекций до 1 л. Раствор фильтруют, разливают в ампулы из нейтрального стекла по 10, 20, 25 или 50 мл и стерилизуют паром при температуре 100о С в течение 60 минут или насыщенным паром при температуре 119-121оС в течение 5-7 минут.   Физико-химические свойства глюкозы Бесцветные кристаллы или белый мелкокристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса. Легко растворим в воде, трудно растворим в 95% этаноле, практически нерастворим в эфире и хлороформе. Удельное вращение от +52 до +53о (10% водный раствор).   Подлинность Реакция подлинности на глюкозу основана на ее способности окисляться. К раствору 0,2 г препарата в 5 мл воды прибавляют 10 мл реактива Фелинга и нагревают до кипения; выпадает кирпично-красный осадок. Под воздействием минеральных кислот или щавелевой кислоты глюкоза превращается при нагревании в пробирке на пламени горелки в фурфурол или его производые: Фурфурол или оксиметилфурфурол, являясь летучими соединениями, взаимодействуют с анилином или прокаином, нанесенным на фильтровальную бумагу, которой накрывают пробирку. Вначале образуется основание Шиффа, имеющее светло-желтую окраску, а затем фурановый цикл раскрывается и получается полиметиновый краситель – производное оксиглютаконового альдегида (малиново-фиолетовое окрашивание):   

Углеводы » HimEge.ru

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C_n(H₂O)_m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза — C₅H₁₀O_{4 .}  Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов.  К ним относятся, например формальдегид CH₂O   и уксусная кислота CH₃COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды —  углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома),  пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза C₅H₁₀O₅  и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C₅H₁₀O₄ .  Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу  C₆H₁₂O₆, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
 Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов,  например гексоз.  Общую формулу подавляющего большинства  дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся  формулы молекулу воды – C₁₂H₂₂O₁₀. Соответственно, можно записать  и  общее уравнение гидролиза:

C₁₂H₂₂O₁₀ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2)  Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под  действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза  (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием  молекул глюкозы и  галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как  наполнитель в  драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий  моносахарид – фруктоза —  в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и   записать выражение с индексом  n: (C₆H₁₀O₅)n . Ведь именно за счет отщепления молекул  воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза,  они выступают источником энергии  для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток —  играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин—  выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал  превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая  одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства  кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните  знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс  фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Физические свойства и нахождение в природе

  Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества.  Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее  часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C₆H₁₂O₆ + 6O₂   → 6CO₂ + 6H₂O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания  глюкозы в крови уровня  180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

   Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом —  альдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C₆H₁₂O₆  шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы  в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109^о 28^/ при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается  π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы  замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1)  α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2)  β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая  α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В  установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее —  у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

  Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
  Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы.  Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на  альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH₂-OH-(CHOH)₄-COH + Ag₂O → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH)₂  при нагревании:
CH₂-OH-(CHOH)₄-COH + 2 Cu(OH)₂  → CH₂-OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O↓ +H₂O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH₂-OH-(CHOH)₄-COH + H₂  → CH₂-OH-(CHOH)₄— CH₂-OH
  Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
 C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

Глюкоза — Вікіпедія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Глюкоза D-glucose
Назва за IUPAC	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
Інші назви	Виноградний цукор Blood sugar Dextrose Corn sugar D-Glucose Grape sugar
Ідентифікатори
Абревіатури	Glc
Номер CAS	50-99-7
PubChem	5793
Номер EINECS	200-075-1
KEGG	C00031
Назва MeSH	Glucose
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
SMILES	OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI	1/C12h34O12/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h3-11H,1h3/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1
Номер Бельштейна	1281604
Номер Гмеліна	83256
3DMet	B04623
Властивості
Молекулярна формула	C6H12O6
Молярна маса	180,16 г/моль
Молекулярна маса	180,063388
Густина	1,54 г/см3
Тпл	α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C
Розчинність (вода)	91 g/100 mL
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo298	−1271 кДж/моль[1]
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo298	−2805 кДж/моль
Ст. ентропія So298	209,2 Дж/(K·моль)[2]
Теплоємність, cop	218,6 Дж/(K·моль)[2]
Фармакологія
Код ATC	B05 CX01
Небезпеки
MSDS	ICSC 0865
Індекс ЄС	not listed
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Глюко́за (від грец. γλυκύς — солодкий) (виноградний цукор, декстроза), С₆Н₁₂О₆ — важливий моносахарид; безбарвні кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді.

Знаходиться в соці винограду, в багатьох фруктах, а також у крові тварин і людей.

М’язова робота виконується головним чином за рахунок енергії, яка виділяється при окисненні глюкози.

Глюкоза отримується при гідролізі полісахаридів крохмалю і целюлози (під дією ферментів або мінеральних кислот). Погано розчиняється в органічних розчинниках. Неелектроліт. Використовується як засіб посиленого харчування або як лікарська речовина, при обробці тканини. Також препарати на основі глюкози та сама глюкоза використовується у медицині при визначенні наявності та типу цукрового діабету в людини.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами.

Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; у водному розчині вона утворює рівноважну систему з іншими формами.

Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити одна в одну називають таутомерними формами чи таутомерами. Явище таутомерії дуже розповсюджене серед органічних сполук.

1. ↑ Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960). Heats of combustion of some amino-acids. Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 34: 1182–83. 
2. ↑ ^{а б} Boerio-Goates, Juliana (1991). Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K. J. Chem. Thermodynam. 23 (5): 403–9. doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4. 

В іншому мовному розділі є повніша стаття Glucose (англ.). Ви можете допомогти проєкту, розширивши поточну статтю за допомогою перекладу з англійської. Дивитись автоперекладену версію статті з мови «англійська». Перекладач повинен розуміти, що відповідальність за кінцевий вміст статті у Вікіпедії несе саме автор редагувань. Онлайн-переклад надається лише як корисний інструмент перегляду вмісту зрозумілою мовою. Не використовуйте невичитаний і незкоректований машинний переклад в статтях української Вікіпедії! (англ.) Google’s machine translation is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine-translated text до Української Вікіпедії. Не перекладайте текст, який видається недостовірним або низької якості. Якщо можливо, перевірте текст за посиланнями, поданими в іншомовній статті. Докладні рекомендації: див. Вікіпедія:Переклад.

Химические свойства глюкозы.

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

I. Реакции по карбонильной группе

1. Окисление.

а) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция «серебряного зеркала»).

D- глюкоза

+ 2[Ag(NH3)2]OH →

аммониевая соль D- глюконовой кислоты

+ 2Ag↓ + 3NH3↑+ H2O

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

Соль глюконовой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

б) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

D- галактоза

+ 2Cu(OH)2 →

D- галактоновая кислота

+ Cu2O↓ + 2H2O

голубой кирпично-красный

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

в) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.

D- глюкоза

HNO3(конц.) –––––––→

сахарная (D- глюкаровая) кислота

2. Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

D- глюкоза

LiAlH4 + H2 ––––→

D- сорбит

3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO₃).

II. Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1. Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

, D- глюкопираноза

+ СH3ОН

HCl(газ) ––––→

метил-α, D- глюкопиранозид

+ H2О

При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.

СH3I ––––→ NaOH

пентаметил-α, D- глюкопираноза

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

––––––––→

пентаацетил-α,D- глюкопираноза

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) на холоду с образованием глюконата меди (II) дает интенсивное синее окрашивание – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

ярко синий раствор

III. Специфические реакции

1. Горение (а также полное окисление в живом организме):

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 6CO₂ +6H₂O

2. Реакции брожения

Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами — процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:

а) спиртовое брожение

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CH₂OH(этиловый спирт) + 2CO₂↑

б) молочнокислое брожение

в) маслянокислое брожение

C₆H₁₂O₆ → CH₃–CH₂–СН₂–СОOH(масляная кислота) + 2Н₂↑ + 2CO₂↑

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции альдегидной группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.

Химические свойства рибозы C₅H₁₀O₅аналогичны глюкозе.

Д) Биологическая роль глюкозы.

D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.

3. Дисахариды.

Олигосахариды — углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.

Дисахариды — сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Строение

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов;

2. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:

а) в образовании связи принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов. Например, образование молекулы сахарозы;

б) в образовании связи принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида. Например, образование молекул мальтозы, лактозы и целлобиозы.

Для установления строения дисахаридов необходимо знать: из каких моносахаридов он построен, какова конфигурация аномерных центров у этих моносахаридов (- или -), каковы размеры цикла (фураноза или пираноза) и с участием каких гидроксилов связаны две молекулы моносахарида.

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар), являющаяся α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит два остатка α-D-глюкозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на «ил».

В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.

(мальтоза)

Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4) -гликозидной связью, т.е. в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода (С₁), участвующий в образовании этой связи, имеет - конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом (обозначен красным цветом) может иметь как α- (α- мальтоза), так и β- конфигурацию (β- мальтоза).

Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара (сахарозы).

Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию «серебряного зеркала», поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образует простые и сложные эфиры.

	СH3I ––––→ NaOH
мальтоза		Октаметилмальтоза

Дисахарид лактоза (молочный сахар) содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это — α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноза:

Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил (в остатке глюкозы), она принадлежит к числу редуцирующих дисахаридов.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза (тростниковый или свекольный сахар) − обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это − α-глюкопиранозил-(1-2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.

К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах. Молекула сахарозы построена из α, D- глюкопиранозы и β, D- фруктофуранозы.

(сахароза)

В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции «серебряного зеркала», поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам.

Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях.

В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

Все они имеют ту же эмпирическую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, т.е. являются изомерами.

Сахароза – белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена.

Дисахариды – типичные сахароподобные углеводы; это твердые бесцветные кристаллические вещества, очень хорошо растворимое в воде, имеющие сладкие вкус.

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C₁₂H₂₂O₁₁:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Дата добавления: 2017-06-13; просмотров: 7777;

Похожие статьи: